弗洛伦蒂诺在2000年成为了皇家马德里俱乐部主席,他麾下的第一位主帅是德尔-博斯克,博斯克在皇马的3年比较成功,他为皇马带来了1个欧冠冠军、2次联赛冠军、1次西班牙超级杯冠军、1次欧洲超级杯冠军和1次世界俱乐部冠军。但是他却在2003年夏天因为“不符合俱乐部未来发展”而被皇马扫地出门。

博斯克的继任者奎罗斯在2003/04赛季只拿到了西班牙超级杯的冠军,赛季结束后被解雇。随后的两个赛季时间里,皇马先后经历了卡马乔、拉蒙、卢森伯格和卡罗四位主帅,而这期间皇马却颗粒无收,弗洛伦蒂诺也黯然离开皇马。

2009/10赛季,弗洛伦蒂诺带着佩莱格里尼重新回到了皇马,但是佩莱格里尼麾下的皇马再次经历了一次四大皆空,随后智利人便被解雇。2010年,皇马请来了穆里尼奥,穆里尼奥的3个赛季,皇马赢得了1次联赛冠军、1次国王杯冠军和1次西班牙超级杯的冠军。2013年,皇马从巴黎圣日耳曼挖来了安切洛蒂,意大利人的第一个赛季就为皇马带来了第10座欧冠奖杯,同时还拿到了国王杯、欧洲超级杯和世界俱乐部冠军杯这三个冠军头衔。然而,2014/15赛季的四大皆空让安切洛蒂不得不接受下课的命运。

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